Fantastico esempio di architettura militare del secolo XI d.C. Il castello di Montecchio si trova in Val di Chiana e fu costruito nell'anno 1014. L'anno prossimo compirà dunque 1.000 anni, ma la sua struttura è rimasta praticamente inalterata, concedendoci così l'opportunità di osservare ciò che all'epoca doveva rappresentare un vero e proprio standard costruttivo. Esso presenta una cinta muraria circolare con torri quadrangolari e merlature quadrate. Al centro si erge il cassero (o mastio) edificio principale in genere considerato la residenza del castellano ed anche l'ultima difesa in caso di assedio. Notevole anche l'alta torre di avvistamento, ancora immutata nei secoli e direttamente collegata alle mura . Le altre strutture annesse probabilmente facevano parte di un complesso di edifici logistici adibiti a stalle, armeria, magazzini e dormitori per la guarnigione. Di certo in origine doveva essere presente anche una piccola cappella, così come anche un granaio e delle cantine dove conservare le scorte alimentari in caso di assedio. La forma quadrangolare delle torri è tipica dell'alto Medioevo. Saranno infatti le esperienze delle crociate compiute in Terrasanta a riportare anche nell'ingegneria occidentale la costruzione di torri a sezione circolare, (concettualmente migliori nel deviare i colpi diretti delle artiglierie d'assedio). Tra i vari possessori del castello ricordiamo anche John Hawkwood, il famigerato capitano di ventura inglese del secolo XIV, meglio conosciuto con il nome di Giovanni Acuto. Il monumento funebre equestre del condottiero è ancora oggi rappresentato dal magnifico affresco di Paolo Uccello, collocato all'interno del Duomo di Firenze.
L'incastellamento di cui furono testimoni tanto la Val di Chiana quanto il Valdarno conta più di 200 siti fortificati, testimonianza inequivocabile di quanto la valle fosse considerata un punto strategico di passaggio per coloro che attraversavano la penisola percorrendo le antiche vie consolari romane. I castelli avevano la funzione di proteggere le comunità o i siti strategici della valle grazie alla guarnigione di armigeri che vi risiedeva, ma rappresentavano anche il simbolo del potere costituito, nonché la residenza del signore locale. I motivi di un incastellamento possono essere i più svariati e singolari: Si costruivano castelli per rivendicare la propria signoria su determinati territori, oppure se ne fondava uno in un luogo di passaggio forzato, magari lungo un'arteria di transito o un fiume navigabile, con lo scopo di imporre il proprio dominio ed il pagamento di un pedaggio doganale. Si poteva anche decidere di fondare un castello per proteggere una comunità, così come accadde ad esempio a Montevarchi (Castrum Monteguarco), fondato nel secolo X d.C. dai Marchesi del Monte di Santa Maria per tutelare dalle incursioni dei pirati saraceni l'antico Ospitalia di Sant'Angelo che sorgeva sull'opposto colle detto "della Ginestra". Ciò potrebbe apparire strano, se paragonato all'immagine che attualmente abbiamo di questi luoghi, ma nei secoli X, XI e XII (periodo di creazione della maggior parte dei fortilizi) l'area risultava praticamente una selva paludosa disabitata. Molti erano i rischi per i viaggiatori che vi si avventuravano e non sarebbe stato infrequente incontrare sul proprio percorso bande armate, predoni o animali selvatici. Dobbiamo inoltre considerare il frequente passaggio di soldataglie che sconvolgeva regolarmente la vita delle piccole comunità residenti nella valle. Gli eserciti infatti, attraversando un territorio nemico, tendevano a razziare, distruggere, bruciare case e raccolti, con lo scopo unico di fare bottino e minare l'economia delle città rivali. Questa economia di guerra, unitamente al sentimento di insicurezza generale, aveva creato un clima di totale brutalità, dal quale i signori locali pensarono bene di difendere i propri interessi. Ecco dunque sorgere nuovi castelli, cingere di mura i borghi e fortificare le stesse abbazie (Un tipico esempio è la Badia di Ruoti, situata nel Valdarno inferiore) evidente segno di quanto anche i santi luoghi fossero in quel periodo esposti saccheggi. Questo fenomeno portò lentamente verso il popolamento della valle, grazie alle esigenze di mantenimento del nucleo fortificato. Il signore e la sua corte, così come anche i soldati, avevano le proprie esigenze, dunque ai piedi del pendio sul quale si ergeva il castello spesso sorgevano borghi costituiti da botteghe di artigiani, mercanti, prostitute e guaritori. Ciò dava vita a nuove comunità, così come anche incrementava la disponibilità di braccia utili al lavoro dei campi. L'economia della zona ruotava quindi interamente intorno al castello ed al suo mercatale, ed era un luogo dove i popolani in caso di attacco esterno potevano talvolta trovare rifugio. Il signore locale si mostrava generalmente ben lieto di assumere questo doppio ruolo di dominus e benefattore delle proprie genti, ospitando nel fortilizio i popolani in cerca di salvezza, ma le esigenze pratiche costringevano spesso a sbarrare il passo a coloro che risultavano inutili alla difesa del castello. Si doveva resistere spesso per settimane o mesi e per questo le bocche inutili venivano espulse e lasciate alla mercé degli attaccanti, in ragione di un minor consumo di cibo. Molte di queste opere militari sono andate perdute nel tempo, alcune a causa degli assedi, altre invece perché una volta venuto meno il loro ruolo strategico erano state abbandonate, oppure smantellate e "riciclate" per ottenere materiali da costruzione. Di alcune rimangono solamente i ruderi ed oggi possiamo solo tentare di immaginare come fossero fatte, ma l'esempio del castello di Montecchio, unitamente ad alcuni disegni dell'epoca confrontati con immagini ortografiche moderne, mi portano a credere che la maggior parte dei fortilizi di questa antica regione avessero una forma circolare, oppure ovale. Essi sorgevano in genere alla sommità di un colle o di una posizione elevata ben difendibile ed erano dotate di mura merlate e torri quadrangolari. Un esempio tipico si trova anche nella forma del castello di Monteriggioni (Siena), oppure nell'ortografia di Bucine, di Ambra e di Montevarchi. Dei castelli che si ergevano in questi tre luoghi oggi non rimane traccia, ma osservando dall'alto la forma degli antichi insediamenti appare chiaro che la forma del perimetro murario doveva avere forma ovale o circolare, seguendo i perimetri naturali del luogo. A Montevarchi ad esempio il castello sorgeva sul colle di Cennano, dove oggi si eleva il convento dei Cappuccini. Il castello venne demolito perché franato a causa della fragile roccia arenaria sulla quale era stato costruito, ma osservando le foto aeree si riconosce un'area oblunga ed irregolare ben delimitata. La stessa caratteristica si riscontra anche nel borgo cresciuto ai piedi del castello, tanto che osservando le foto aeree di Montevarchi si nota ancora oggi il cassero e la forma oblunga dell'antica cinta muraria ormai scomparsa, che ne completava la fortificazione. Sappiamo che il castello di Monteguarco venne venduto dagli eredi del conte Guido Guerra al Comune di Firenze nel XII secolo e che questi, a causa del crollo, spostarono i luoghi del potere costituito nel borgo sottostante, costruendovi mura e cassero. Ad Ambra invece rimane solo parte delle mura, in parte annegate nell'edilizia moderna e considerando come centro dell'antico castrum Ambrae l'attuale piazza Filzi, si nota chiaramente la forma ovale del perimetro. Di Bucine invece conservo un'immagine tratta da un manoscritto dell'epoca, nella quale si riconosce chiaramente una centuriazione di tipo circolare sia per il castello che per il relativo mercatale sottostante. Non tutti i castelli però dovevano seguire questa regola ed è chiaro che ciò dipendeva anche dalla morfologia del territorio. Infatti per quanto riguarda ad esempio Monte San Savino, malgrado esista ancora oggi un tratto delle mura ovali che circondavano il borgo, l'originario castello che si trovava nella zona di piazza Gamurrini aveva una forma quadrangolare, con torri quadrate ai quattro angoli. Ancora oggi, come nel caso di Montevarchi, ne sopravvive il cassero con l'accesso del ponte levatoio.